Después de su graduación, Jai consiguió rápidamente papeles como estrella invitada en dos shows australianos exitosos, Packed to the Rafters y All Saints, y ese mismo año, ganó un Premio de la Crítica de Teatro como actor revelación por su interpretación en The Turning en la Compañía de Teatro de Perth.
En 2009 Jai consiguió el prestigioso papel de Varro en la exitosa serie internacional de televisión de Starz, Spartacus: Blood and Sand. El personaje de Varro se convirtió en el confidente más cercano de Espartaco hasta su muerte en el décimo episodio. Los fans de la serie crearon un escándalo por la muerte de Varro y hasta hoy siguen lamentándose por ello en los muchos sitios y blogs de fans de Spartacus.
Después de Spartacus: Blood and Sand, Jai fue lanzado en la película de Paramount, Jack Reacher junto a Tom Cruise y Werner Herzog. Después protagonizó junto a Bruce Willis en A Good Day To Die Hard. La cuarta entrega de la saga Duro de Matar, que recaudó más de $ 300 millones a nivel mundial.
La primavera pasada, Jai fue visto en el éxito de taquilla de cine Divergent, junto a Shailene Woodley y Kate Winslet. La película, dirigida por Neil Burger, es una adaptación de la exitosa novela de ciencia ficción del mismo nombre.
En octubre co-protagonizó con Joel Edgerton y Tom Wilkinson en Felony. Jai interpretó a un joven detective de la policía que sospecha que el personaje de Edgerton está mintiendo acerca de un crimen que ha cometido y que construye poco a poco una causa penal contra él. La película tuvo su estreno mundial en el Festival de Cine de Toronto.
En diciembre, Jai co-protagonizó en Unbroken dirigida por Angelina Jolie. La película de Universal se basa en el espíritu inquebrantable de Louis Zamperini, ex prodigio de la pista olímpica que sufrió penurias como prisionero de guerra de la Segunda Guerra Mundial a manos de los guardias de las prisiones japonesas. Jai interpreta a 'Cup', un veterano piloto de la Segunda Guerra Mundial que se ve atrapado en un tiroteo en pleno vuelo junto a Zamperini.
Este año, en marzo, Jai será visto en la Serie de Divergente: Insurgente, la segunda película de la serie Divergente.
En abril, actúa en The Water Diviner, el debut como director de Russell Crowe acerca de un hombre australiano que viaja a Turquía para tratar de localizar los cuerpos de sus tres hijos, que murieron allí durante la Primera Guerra Mundial. Jai retrata al 'Teniente Col. Cyril Hughes' que se encarga de organizar el esfuerzo para identificar a las decenas de miles de soldados muertos en Gallipoli.
En julio protagoniza como Kyle Reese junto a Arnold Schwarzenegger en la película de ciencia ficción Terminator: Genisys. Esta es la primera película de una trilogía independiente.
Más recientemente, Jai terminó de filmar el thriller psicológico MAN DOWN en el que interpreta a 'Devin Roberts’, veterano de guerra y mejor amigo de ‘Gabriel Drummer’ interpretado por Shia LaBeouf. Dirigida por Dito Montiel, la película cuenta la historia de un atormentado veterano de guerra de Afganistán que intenta llegar a un acuerdo con su pasado, mientras que busca a su familia en una América post-apocalíptica.
Jai filmará a continuación SUICIDE SQUAD basado en el cómic de DC, en la que interpreta a 'Capitán Boomerang' junto a Will Smith y Jared Leto.
Además de estos papeles, Jai ha estado trabajando sin descanso para aumentar la conciencia y los fondos necesarios para producir el largometraje documental BE HERE NOW, sobre su amigo el fallecido Andy Whitfield, quien falleció 18 meses después de ser diagnosticado con un non-Hodgkin linfoma. Era el deseo de Andy el producir este documental con el fin de ayudar e inspirar a otros lidiando con cáncer u otro de los retos de la vida. El documental está dirigido por la documentalista nominada al Premio de la Academia, Lilibet Foster.
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